Localizado numa das mais típicas ruas do Porto antigo o prédio da Reboleira 55 é um dos exemplares mais interessantes da arquitectura civil dos finais da Idade Média. Situa-se no ângulo da rua da Reboleira com a rua do Outeirinho, do lado oposto à Casa 59, possuindo ainda uma terceira frente, virada ao rio. É um dos maiores edifícios da zona e contém elementos de vária épocas, testemunhando uma grande densidade histórica e uma não menos significativa evolução estilística.
Ao nível da cave, com acesso para a Rua do Outeirinho, vêem-se estruturas medievais que poderão remontar ao século XIV. A fachada da rua da Reboleira mantém ainda no rés-do-chão os portais góticos e as janelas, cuja simetria faz pensar na aglutinação de dois talhões independentes, se não mesmo duas moradias. Os andares superiores foram transformados, possivelmente no século XVII, assim como o próprio coroamento das ameias. No interior conservam-se alguns detalhes que fazem pensar em adaptações, ocorridas talvez no século seguinte.
Um dos seus primeiros proprietários foi António Sousa Lobo, um avarento portuense que deu azo a inumeras histórias populares. Seguiram-lhe o Barão de Massarelos e Justino Pinto Bastos que tambem aqui abriram seus escritórios.
Ultimamente, esteve lá instalada a firma Hall & Ca., no entanto a Casa parece estar devoluta.
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